De acuerdo a la información que ha proporcionado, todo parece estar bien, me gustaria saber que formato le ha dado a la partición, si es FAt32 o NTFS, en cualquiera de los casos, te recomiendo la NTFS, te invito a que pruebe realizando la instalación con la primera version de Windows 98, ya que el error que sale sobre el archivo *wowexec.exe, *se refiere que solo soporta los procesos de 16 bits, el cual las instalaciones que estas realizando son de 32bits, eso es en el primer caso, el segundo archivo *wupdmgr.exe *puede ser que este infectado por algun troyano, me gustaria saber que antivirus usas en ese ordenador, porque puede ser que la Bios estes infectada por algun virus y al intentar realizar cualquier instalación se este bloqueando el proceso..
Te recomiendo que intente actualizar la bios de la placa base, a ver si puede ayudarte esta opción...
En cualquier caso me gustaria saber que placa base usa.